Rawicz założony został w 1638 r. przez oboźnego wielkiego koronnego Adama Olbrachta Przyjmę-Przyjemskiego. Miasto, znajdujące się tuż przy granicy państwa, powstało dla protestanckich uchodźców opuszczających Śląsk podczas krwawych walk wojny trzydziestoletniej. Akt lokacyjny wystawił 24 marca 1638 r. Władysław IV, przyznając miastu wiele przywilejów. W dokumencie znalazł się również zapis potwierdzający wolność praktyk religijnych. Nic więc dziwnego, że w krótkim czasie po założeniu miasta zaczęli osiedlać się w nim nie tylko niemieccy protestanci, ale też katolicy z Wielkopolski i Dolnego Śląska oraz Żydzi. Rawicz aż do przełomu XIX i XX w. był miastem trzech narodów, kultur i religii, przy czym przez długi czas najliczniejsi byli niemieccy ewangelicy, natomiast polscy katolicy stanowili jeszcze w XIX w. grupę nawet mniejszą od populacji wyznania mojżeszowego.
Dzięki królewskim przywilejom oraz tym, które nadał Przyjemski, a później kolejni właściciele, Rawicz szybko się rozrastał. Proces ten jednak przebiegał w sposób uporządkowany, bowiem miasto powstało na surowym korzeniu (tzn. na niezabudowanym terenie, ziemiach sierakowskiego folwarku Przyjemskiego) i starannie zostało zaplanowane. Układ urbanistyczny Rawicz zawdzięcza w swej najstarszej części wrocławskiemu architektowi – Michałowi Flandrinowi, który wytyczył obszar nowego miasta. Jego kształt zbliżony był do kwadratu, z centralnie położonym rynkiem i odchodzącymi od niego ulicami. Przy nich wydzielone zostały regularne działki. Powstające zatem domy, a wraz z nimi kolejne ulice, zachowywały swój regularny kształt, przecinając się pod kątem prostym. Najstarsza część Rawicza, z lotu ptaka przypominająca szachownicę, zachowała do dziś układ urbanistyczny (wpisany do rejestru zabytków) nawiązujący do najlepszych wzorców miast zachodnioeuropejskich. W 1663 r. Jan Opaliński, ówczesny dziedzic Rawicza, zmodyfikował ten układ, rozpoczynając budowę nowego, bliźniaczego miasta, w którym osiedlać się mieli katolicy. Kazał wytyczyć Nowy Rynek (dzisiejszy Plac Wolności).
Dla sprowadzonych do nowego miasta franciszkanów reformatów ufundował klasztor i kościół. W 1665 r. polecił też inżynierowi Marcinowi Purlitzowi z Gorlic otaczać wałami Stary Rynek i teren do niego przylegający. Były to fortyfikacje ziemne, wzmocnione cegłami, z kilkoma bramami miejskimi. Osada z Nowym Rynkiem znajdowała się poza wałami, miała więc charakter przedmieścia. Proces rozwoju Rawicza wielokrotnie przerywany był dramatycznymi wydarzeniami. Potop szwedzki, wojna północna, przemarsze obcych wojsk, pożary niszczyły miasto, a zarazy dziesiątkowały mieszkańców. Najtragiczniejsze katastrofy miały miejsce na początku XVIII w. W 1707 r. wojska moskiewskie spaliły doszczętnie miasto, a zaraza w latach 1709-1711 pochłonęła blisko 2000 rawiczan. Odbudowa Rawicza, którą podjął jego kolejny właściciel – Jan Kazimierz Sapieha, określana jest często jako druga lokacja miasta. W tym czasie przesunięto wały obronne na wschodzie, by chroniły także Nowy Rynek. Oba rynki połączono drogami (obecne ulice 17 Stycznia i Wazów), a ul. Klasztorna stała się główną osią widokową, łączącą fasady powstałych wówczas budowli – kościoła reformatów i ratusza. Na terenie dzisiejszego osiedla Stefana Bobrowskiego zbudowano pałac (rozebrany na przełomie lat 20. i 30. XIX w.) – rezydencję właściciela miasta. Autor nowych założeń planów miasta, nieznany z imienia i nazwiska architekt, był kolejnym – po Flandrinie i Opalińskim – twórcą rawickiego układu urbanistycznego.
XVIII-wieczny Rawicz szybko się rozwijał. Pod koniec tego wieku liczył 9940 mieszkańców (Poznań w tym samym czasie zamieszkiwało 11380 osób)
i jeszcze w pierwszych dziesięcioleciach XIX w. był drugim co do wielkości miastem w Wielkopolsce. Do miasta przybywała ludność o wysokich kwalifikacjach zawodowych, głównie rzemieślniczych. Najliczniejsze były cechy sukienników i młynarzy. Sukiennictwo było przez pierwsze dwa wieki istnienia Rawicza najważniejszą gałęzią rzemiosła i przyczyniało się do rozwoju miasta. Rawicz zajmował pierwsze miejsce wśród wielkopolskich ośrodków tkactwa sukiennego, produkując 20% ogółu wytwarzanego sukna. Niestety, na skutek wprowadzenia po 1815 r. w Królestwie Polskim wysokich ceł importowych na wyroby sukienne i wobec braku wsparcia tej gałęzi przemysłu przez władze pruskie nastąpiło załamanie produkcji. Wielu rawickich sukienników wyemigrowało w okolice Pabianic i Łodzi, początkując tam rozwój przemysłu włókienniczego. Młynarstwo odgrywało najważniejszą rolę wśród rzemiosł spożywczych. Mąkę produkowano nie tylko na zaspokojenie potrzeb ludności miejscowej, ale też eksportowano na Śląsk. Dzięki temu, że młynarze mieli ulgi w podatkach za grunt, na którym stały wiatraki, ich liczba szybko rosła i pod koniec XVIII w. osiągnęła 80. Przez długi czas, aż do początków XX w., stanowiły one charakterystyczny element panoramy miasta.
Z XVIII w. przetrwało do naszych czasów kilka budynków świadczących o ówczesnej świetności miasta i zamożności mieszkańców. Najważniejszym przez wieki rawickim gmachem był ratusz. Pierwszy, jeszcze drewniany, powstał tuż po założeniu Rawicza – w 1639 r. W XVII w. prawdopodobnie zbudowano na środku rynku już murowany budynek z wieżą, jednak jak wyglądał, nie wiadomo. Pewne jest natomiast to, że spłonął doszczętnie w 1707 r. Obecny ratusz powstał w latach 1753 -1756. Inicjatorką budowy była Katarzyna Sapieżyna, ówczesna właścicielka miasta. Ratusz zaprojektował i kierował jego budową sprowadzony z Trzebnicy architekt – Leopold Ostritz. Późnobarokowy gmach jest dzisiaj najbardziej reprezentacyjnym obiektem Rawicza. Znajduje się w nim Muzeum Ziemi Rawickiej. W Sali Portretowej można podziwiać kolekcję portretów właścicieli miasta. Ciekawostką jest to, że na ratuszowej wieży założono w 1783 r. jeden z pierwszych na ziemiach polskich piorunochron. W 1771 r. Katarzyna Sapieżyna sprzedała Rawicz Janowi Nepomucenowi Mycielskiemu. Miasto przeżywało wtedy trudny okres spowodowany ekonomicznymi skutkami wojny siedmioletniej oraz konfederacji barskiej. Dziedzic dokładał wprawdzie starań, aby zapewnić bezpieczeństwo mieszkańcom i odbudować Rawicz, jednak równocześnie zaciągał na konto miasta kolejne długi, które hamowały rozwój. Ostatecznie w wyniku długotrwałych procesów władze pruskie przejęły miasto za długi w 1805 r.
Wiek XIX zaczął się dla Rawicza tragicznie. W 1801 r. wybuchł kolejny wielki pożar, niszcząc prawie jedną czwartą miasta. Spłonął także m.in. zbór. Pierwszy kościół ewangelicki w Rawiczu zbudowano w 1639 r. Po pożarze Rawicza w 1707 r. postawiono w tym samym miejscu kolejną świątynię. Na początku XIX wieku po raz drugi zatem przyszło rawickim ewangelikom odbudowywać miejsce kultu. Nową świątynię wzniesiono w latach 1803-1808. Jej projektantem był niemiecki architekt Carl Gotthard Langhans, twórca słynnej Bramy Brandenburskiej w Berlinie. Tę budowlę również strawił pożar (1915 r.). Kościół odbudowano w latach 1915-1918, zachowując projekt Langhansa. Od 1946 r. obiekt stał się świątynią katolicką pod wezwaniem św. Andrzeja Boboli.
W 1815 r. Rawicz znalazł się w utworzonym wówczas Wielkim Księstwie Wielkopolskim, będącym częścią państwa pruskiego. To za sprawą Prusaków Rawicz na długie dziesięciolecia stał się miastem garnizonowym. Stacjonująca w mieście załoga wojskowa liczyła do ok. 1000 żołnierzy i oficerów.
Również Prusakom miasto zawdzięcza obiekt, który do dziś kojarzony jest w całej Polsce z Rawiczem – więzienie. W 1818 r. rozpoczęto adaptację poklasztornego budynku na więzienie i w 1820 r. zaczął tu funkcjonować Dom Kary i Poprawy. Od samego początku więzienie było ciężkie, zarówno pod względem warunków bytowych, jak i stosowanych kar dodatkowych. W 1890 r. było w Rawiczu ponad 1300 więźniów, mimo iż miejsc przewidziano tylko dla 450. Dlatego też zdecydowano się w 1910 r. wybudować nowy pawilon – „czerwony” (tak nazwany od koloru cegły).
Podstawą rozwoju gospodarczego miasta w XIX w. nadal było rzemiosło. Systematycznie jednak liczba rzemieślników w Rawiczu malała na skutek coraz większej konkurencji ze strony przemysłu. W połowie wieku z miasta rzemieślniczego Rawicz zaczynał się przekształcać w lokalny ośrodek przemysłowo-handlowy nastawiony na obsługę rolnictwa. Do rozwoju miasta przyczyniło się wybudowanie w 1856 r. linii kolejowej łączącej Rawicz z Wrocławiem i Poznaniem. W 1857 r. otwarto gazownię miejską (drugą w Wielkopolsce). Po 1871 r., kiedy Rawicz znalazł się w II Rzeszy, nastąpił w mieście okres dynamicznego rozwoju przemysłu. Pod koniec XIX i na początku XX w. działały w Rawiczu m.in.: fabryki cygar, zakłady produkujące tabakę, browary, młyny parowe, była odlewnia żeliwa, fabryka urządzeń browarniczych, mleczarnia, roszarnia lnu, fabryka szczotek.
Z początku XX w. pochodzi ciekawy zabytek sztuki neogotyckiej – kościół farny, zbudowany w latach 1900-1902. Projektantem świątyni był znany architekt niemiecki – Alexis Langer (m.in. twórca kościoła Mariackiego w Katowicach), działający głównie na Śląsku. Cechą charakterystyczną rawickiego kościoła, podobnie jak innych tego typu obiektów zaprojektowanych przez Langera, jest strzelista, 50-metrowa wieża. Według pierwotnego projektu miała ona mieć aż 100 metrów wysokości. W 1916 r. umieszczono w bocznej nawie kościoła obraz Matki Boskiej Rawickiej, namalowany w 1871 r. przez niemieckiego malarza Carla Wohnlicha.
Z tego samego okresu pochodzi gmach obecnego Domu Kultury, dawniejsza Strzelnica, siedziba Bractwa Kurkowego. Okazały budynek powstał w latach 1902-1903 według projektu Carla Klimma, niemieckiego architekta działającego głównie we Wrocławiu. Rawicki gmach z cegły klinkierowej zbudowany jest według założeń historyzmu, nurtu w architekturze polegającego na naśladownictwie stylistyki minionych epok. Znaleźć tu można eklektyczne cechy form neoromańskich, neogotyckich, neorenesansowych i secesyjnych. Bardzo ciekawa jest konstrukcja modrzewiowego stropu w sali widowiskowej budynku. W przyległej Sali znajdują się stylowe witraże z datą budowy gmachu i rokiem założenia miasta.
I wojna światowa przerwała okres rozwoju Rawicza. Po jej zakończeniu rawiczanie, wśród których większość stanowili Niemcy, opowiadali się za pozostawieniem Rawicza w obrębie państwa niemieckiego. Polacy pragnęli, by miasto znalazło się w Odrodzonej Polsce. Już wczesną jesienią 1918 roku w Rawiczu zaczęto tworzyć tajny Komitet Obywatelski. Zadania tego podjął się działacz niepodległościowy – ks. Zdzisław Zakrzewski, proboszcz w Golejewku. Utworzono Powiatową Radę Ludową, który to fakt ujawniono 29 listopada 1918 r., z prezesem ks. Zakrzewskim na czele. Zaczęto także tworzyć Straż Ludową, a jej komisarzem został Władysław Sczaniecki. Oddziały Straży Ludowej pozostawały tajne do chwili wybuchu powstania wielkopolskiego. Organizatorem i dowódcą oddziałów powstańczych na ziemi rawickiej był Ignacy Busza. Powstańcom udało się opanować znaczną część powiatu, jednak samego Rawicza nie zdobyli. W dwóch krwawych bitwach o Rawicz, stoczonych z 3 na 4 lutego i z 5 na 6 lutego 1919 r., powstańcy nie odnieśli zwycięstwa. Podpisany w Trewirze 16 lutego 1919 r. rozejm zakończył formalnie powstanie wielkopolskie i ustalił linię demarkacyjną. Rawicz znalazł się po stronie niemieckiej. Dopiero na mocy traktatu wersalskiego został on przyznany Polsce. Uroczyste przejęcie władzy przez Polaków nastąpiło 18 stycznia 1920 r. Do tego momentu w Rawiczu większość mieszkańców stanowili Niemcy (57%). Polaków było 41%, Żydów – 2% (ich liczba gwałtownie spadła pod koniec XIX w.). Na skutek dużego odpływu Niemców po powstaniu wielkopolskim oraz napływu Polaków z Wrocławia, Berlina i Nadrenii zmieniła się w następnych latach struktura narodowościowa – w 1938 r. było w Rawiczu tylko 12% ludności niemieckiej.
W latach 20. i 30. XX w. istniało w mieście wiele małych zakładów przemysłowych. Działały m.in.: mleczarnia, rzeźnia, zakłady produkujące wódki i likiery, winiarnie, zakłady karmelków. Znane w całym kraju były rawickie kiełbaski z fabryki konserw mięsnych K. Scholza. Rozwijał się też przemysł drzewno-papierniczy. Należąca do Jana Porałły Pierwsza Polska Fabryka Papieru Falistego i Kartonów była największą tego typu papiernią w Polsce. Produkowano też w Rawiczu m.in. fortepiany i pianina, szczotki i pędzle, kafle, pasy, liny, materace. Największym zakładem branży metalowej była firma Johannesa Linza, produkująca m.in. maszyny rolnicze (po wojnie przekształciła się w zakład o nazwie Gazomet). Zakłady Przemysłowe Stefana Jaskowskiego, które obejmowały parową przędzalnię włosia, mechaniczną tkalnię pasów parcianych, fabrykę linek i sznurków, materaców, wyciągalnię włosia i szczeciny, międlarnię lnu i konopi, były jedną z największych w Europie fabryk tej branży.
Rawicz w okresie międzywojennym znany był w całej Polsce z Korpusu Kadetów. Utworzona w 1925 r. szkoła była jedną z trzech, a od 1936 r. dwóch tego typu w Polsce. W placówce kształcono młodzież w zakresie przedmiotów ogólnokształcących i wojskowych. Wychowankami rawickiego Korpusu Kadetów byli późniejsi dowódcy, reprezentanci intelektualnych elit. Rawicz szczycił się również Seminarium Męskim. Za czasów pruskich było to Królewskie Seminarium Nauczycielskie. Od 1920 r. była to szkoła polska, nosząca od 1926 r. nazwę: Państwowe Seminarium Nauczycielskie Męskie im. Stanisława Staszica. Szkołę zlikwidowano w 1935 r.
W tym okresie również znane było w Polsce rawickie więzienie. Należało ono do najcięższych w kraju. Osadzano tu skazanych na kary od 5 lat pozbawienia wolności do dożywocia. Byli tu także skazani za przestępstwa polityczne. W latach 1936-1938 karę odbywał tu Bolesław Bierut, późniejszy pierwszy przywódca Polski Ludowej.
W czasie II wojny światowej okupanci hitlerowscy niszczyli świadectwa polskości Rawicza i jego wielokulturowej tradycji. Zniszczyli m.in. pomniki Żołnierza Polskiego, Tadeusza Kościuszki, św. Stanisława Kostki (wszystkie odbudowano po wojnie), zlikwidowali żydowski cmentarz, zburzyli synagogę. Więzienie w Rawiczu stało się miejscem masowej eksterminacji Polaków związanych z ruchem oporu. Największe zagęszczenie cel było w 1942 r., kiedy osadzono tu równocześnie 2470 więźniów. Tragiczne warunki bytowe i brutalne traktowanie przez strażników dziesiątkowały więźniów. Śmierć poniosło tu ok. 1300 osób. Na terenie powiatu rawickiego istniały również obozy jenieckie oraz pracy przymusowej dla Żydów. Z Rawicza i pobliskich miejscowości wysiedlono ponad 4 tys. Polaków.
Rawicz spod hitlerowskiej okupacji wyzwoliły 22 stycznia 1945 r. oddziały Armii Czerwonej. Władzę w mieście sprawowało najpierw dowództwo oddziałów, które wkroczyły do Rawicza, później rządziła sowiecka Komenda Wojskowa. Miasto stało się ogromnym szpitalem wojskowym dla rannych żołnierzy Armii Czerwonej. W Rawiczu łącznie przebywało w polowych szpitalach od 12 do 15 tys. żołnierzy. Utworzono też cmentarz dla zmarłych czerwonoarmistów.
24 stycznia 1945 r. powstał w Rawiczu Tymczasowy Komitet Obywatelski skupiający rawiczan – zwolenników komunistycznej władzy. Miejska Rada Narodowa, w której większość stanowili ludzie delegowani przez Polską Partię Robotniczą, ukonstytuowała się 12 marca 1945 r. Jej przewodniczącym został Mieczysław Lis. Tymczasowym burmistrzem miasta został Adam Stefaniak.
Rawicz w czasach stalinowskich zyskał ponurą sławę. Centralne Więzienie Rawicz stało się głównie miejscem osadzania więźniów politycznych (pojęciem tym określano wówczas przestępców wojennych, głównie Niemców, Polaków skazanych za współpracę z okupantem oraz wszystkich przeciwników nowej władzy). W latach 1945-1956 przeszło przez rawickie więzienie ponad 19 tysięcy osób – aresztowanych, skazanych i internowanych, nie licząc uwięzionych w pierwszym okresie jeńców, internowanych oraz osób pozostających w dyspozycji NKWD. Karę odbywali tu m.in. ówcześni wrogowie komunistycznego systemu: Władysław Bartoszewski – późniejszy minister spraw zagranicznych w III RP, Wiesław Chrzanowski – marszałek Sejmu I kadencji w wolnej Polsce, gen. Stanisław Skalski – słynny lotnik, uczestnik bitwy o Anglię, Kazimierz Moczarski – szef Biura Informacji i Propagandy Armii Krajowej, autor Rozmów z katem. W rawickim więzieniu w 1950 r. śmierć poniósł na skutek nieludzkiego traktowania Kazimierz Pużak, jeden z przywódców Polski Podziemnej, przewodniczący Rady Jedności Narodowej. W latach 1945-1956 w więzieniu w Rawiczu zmarło co najmniej 148 więźniów, przy czym liczba ta nie obejmuje osób straconych w egzekucjach w latach 1945-1947 i tych, które zmarły tuż po zwolnieniu na przerwę w karze „celem podjęcia leczenia specjalistycznego”.
W 1945 r., u początków Rzeczypospolitej Polskiej, bo tak paradoksalnie oficjalnie nazywało się niesuwerenne państwo rządzone przez komunistyczną PPR, Rawicz liczył ok. 8,5 tys. mieszkańców.
